De oorspronkelijke Kloosterpoort dateert van ca. 1500. Ze bood toegang tot het domein van de Sint-Maartensproosdij die in 1560 werd afgeschaft, na de oprichting van het bisdom Ieper. Ze werd in 1780 in classicistische stijl herbouwd en in 1938 gerestaureerd.
De stadsschouwburg werd vroeger gebruikt als drankgelegenheid voor de proosdij. In 1803 kwam er een andere eigenaar en werd de functie van het gebouw veranderd. Er werden vanaf toen concerten georganiseerd. De stadsschouwburg werd tijdens de Eerste Wereldoorlog vernield en in de jaren dertig heropgebouwd.